С детства Ларри (так звали Лану до смены пола) осознавал свою оторванность от других детей. Ему больше нравилось проводить время в тишине с книжкой на коленях, а не в компании сверстников во дворе. Но хуже всего было то, что когда он все же выходил на улицу, то ему непременно хотелось играть с девочками в классики, а не гонять мяч с мальчишками. Это необъяснимое поведение отражалось и на внешнем виде юного Ларри: ему были по душе длинные волосы, которые он носил до поступления в католическую школу, и юбки, которые он в тайне от всех надевал, пока никого не было дома. О своих странностях Вачовски предпочитал отмалчиваться, понимая, что его склонности будут осмеяны. В колледже эта постоянная скрытность чуть не стоила Ларри жизни: он метался между собственным желанием признаться в своей женственности и осуждением общества, что изводило его вплоть до суицидальных мыслей.
«Ощущение того, что я не такая, как все, вылилось в тяжелую депрессию. Я поверила голосам в моей голове, твердившим, что я фрик, что со мной что-то не так и что меня никто не полюбит… Только повзрослев, я поняла, что мы должны любить друг друга именно за свою непохожесть», — позже призналась режиссер на благотворительном ужине Human Right Campaign.
Будущую Лану спасало искусство и поддержка родных: Ларри вместе с братом Эдди рисовал комиксы. Тогда и появилась идея фильма «Матрица» — о мире, который диаметрально отличается от реальности и в то же время показывает хрупкость личности, находящейся под давлением общества.
Но как бы ни была оригинальна концепция проекта, никто не собирался выделять бюджет двум начинающим режиссерам . Поэтому Вачовски взялись за более простую с точки зрения спецэффектов ленту «Связь», которая сумела наделать много шума. Для 1996 года история об отношениях двух лесбиянок уже была достаточной заявкой на скандал, но Ларри и Эдди еще и сумели выставить своих героинь в выгодном свете феминистических настроений: независимыми и дающими отпор опасным мужчинам.
В Голливуде на Вачовски посмотрели как на реальных игроков независимого кино и дали зеленый свет съемкам «Матрицы». Правда, слава, которая обрушилась на режиссеров в 1999 году после выхода фильма на широкий экран, оказалась слишком большой платой за успех. Оба брата не переносили на дух настойчивость папарацци и бесцеремонность журналистов, поэтому отказывались посещать кинопремьеры и вообще любые светские мероприятия. Ларри в сложившейся ситуации было тяжелее вдвойне из-за секрета, который теперь приходилось хранить втайне и от всего мира.
Но отказаться от своей индивидуальности было еще сложнее. Ларри начал посещать психотерапевта и однажды заговорил с родными о возможности смены пола. В 2003 году, когда семья приняла его решение, Ларри сделал операцию, сменил имя и развелся с женой Теа Блум. Информацию об этом все-таки не удалось скрыть от прессы, но семья Вачовски по-прежнему отказывалась давать интервью.